Cette recherche s’intéresse aux gestes de différenciation d’un enseignant d’éducation physique et sportive (EPS) débutant exerçant en éducation prioritaire. Elle s’inscrit dans une approche comparatiste en didactique, enrichie par les fondements théoriques et méthodologiques de la clinique de l’activité. Nous cherchons à comprendre comment un enseignant d’EPS débutant peut concilier les diverses contraintes qui pèsent sur son activité, liées notamment aux caractéristiques du contexte, à ses motifs d’agir et aux prescriptions institutionnelles, pour conduire et différencier son enseignement. Les résultats montrent que l’instauration de conditions propices au travail est permise grâce à un aménagement souple du milieu didactique et à la construction de diverses structures de communication centrées sur les apprentissages. Les gestes de différenciation résultent de multiples dilemmes tels que gérer la classe, conduire l’enseignement pour tous et chacun, favoriser des savoirs de type tactique ou technique et respecter/adapter les prescriptions. Au-delà, sont discutées des perspectives de développement du pouvoir d’agir des enseignants débutants exerçant en milieu difficile.